Органическая химия

Лабораторная работа № 1.
СПИРТЫ
Опыт 1. Растворимость спиртов, отношение их к индикаторам, горение. Растворимость галогенов в спиртах.
Цель опыта: _________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Реактивы: спирты (этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый или изоамиловый), раствор иода в иодиде калия (1-процентный раствор), 1-процентный спиртовой раствор фенолфталеина, синяя и красная лакмусовая бумага.
Оборудование: фарфоровые чашки (или фарфоровые тигли), лучинки.

а) В 4 пробирки наливают по 0,5 мл спиртов: этилового, пропилового, бутилового и амилового (или изоамилового). Отмечают запах спиртов.
В каждую пробирку добавляют по 1 мл воды и содержимое пробирок встряхивают.
Название спирта
(структурная формула) Запах Растворимость в воде
(справочные данные г в 100 г воды)




Вывод: _______________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
(сделайте вывод о запахе и растворимости спирты в воде в зависимости от числа атомов углерода, т.е. роста молекулярной массы).

б) Из каждой пробирки стеклянной палочкой наносят по капле растворов на синюю и красную лакмусовую бумагу. В пробирки добавляют по 1 капле раствора фенолфталеина. Данные внесите в таблицу.
Название спирта
(структурная формула) Синяя лакмусовая бумага Красная лакмусовая бумага Фенолфталеин




Для чего служат индикаторы? _________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________
В каком случае данные в работе индикаторы изменяют свою окраску? _ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Вывод: _____________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
(сделайте вывод о спиртах как электролитах)
в) В фарфоровые чашки (или тигли) наливают во 2 мл спиртов, располагая их в порядке увеличения молекулярной массы (этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый, изоамиловый). Поджигают спирты лучинкой и сравнивают характер пламени. Данные внесите в таблицу.
Название спирта (структурная формула) Горючесть Как быстро загорается Цвет пламени Коптящее/ Не коптящее Массовая доля углерода в спирте




Напишите уравнения реакции горения каждого спирта.
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Вывод: _______________________________________________________
___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
(сделайте вывод о характере горения в зависимости от содержания углерода в спирте).
г) В пробирки со спиртами добавляют по 0,5 мл раствора иода в иодиде калия и встряхивают их.
Название спирта
(структурная формула) Наблюдения





Вывод: _______________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________.
Опыт 2. Образование и гидролиз алкоголятов натрия.
Цель опыта: _________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Реактивы: этиловый спирт (абсолютный), пропиловый (или изопропиловый) спирт, амиловый (или изоамиловый) спирт, металлический натрий, 1-процентный спиртовой раствор фенолфталеина.
Оборудование: прямые газоотводные трубки с оттянутыми концами.
В три сухие пробирки наливают по 2 мл спиртов: в первую — абсолютный этиловый, во вторую — пропиловый (или изопро¬пиловый), в третью - амиловый (или изоамиловый). В каждую пробирку вносят по кусочку (размером с горошину) очищенного от оксидного слоя металлического натрия. Пробирки закрывают пробками c газоотводными трубками, концы которых оттянуты.
Название спирта
(структурная формула) Наблюдение Уравнение химической реакции




Почему для этого опыта нельзя брать ректификат, а нужно брать абсолютный спирт? ______________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________________
Отметьте (в таблице графе «Наблюдения»), в какой пробирке реакция идет наиболее интенсивно, а в какой — медленно. Расположите данные спирты в порядке уменьшения кислотных свойств. Объясните, как изменяются кислотные свойства спиртов от строения. ____________________ _________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Как расщепляется σ-связь О—Н в этой реакции? ___________________ ________________________________________________________________.
Почему спирты реагируют с натрием спокойнее, чем вода? _________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Через 1—2 мин после начала реакции поджигают выделяющийся газ у отверстий газоотводных трубок. Если реакция этанола с натрием сильно замедлится, можно слегка подогреть пробирку.
Какой газ выделяется? _________________________________________.
Добавляют в пробирки по 1 капле раствора фенолфталеина.
Изменяется ли окраска индикатора? _____________________________.
Доводят реакцию этанола с натрием до конца. Для этого пробирку осторожно подогревают.
Что образуется на дне пробирки? ________________________________ ________________________________________________________________

Добавляют в пробирку 1—1,5 мл воды и растворяют в ней твердый __________________________. Если окраска не появляется, добавляют 1 каплю раствора фенолфталеина.
Напишите уравнение реакции ___________________________________ __________________________________________________________________. Объясните, почему появляется окраска с фенолфталеином.________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Вывод: _______________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
(сделайте вывод о кислотных свойствах спиртов в зависимости от строения, и по сравнению с водой)

Опыт 3. Реакции окисления спиртов.
Цель опыта: _________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.
Реактивы: этиловый и изоамиловый спирты, хромовая смесь, перманганат калия кристаллический, концентрированная серная кислота.
Оборудование: пипетки.
а) Окисление спиртов хромовой смесью. В две пробирки наливают по 2—3 мл хромовой смеси и по каплям при встряхивании добавляют в одну пробирку 0,5 мл этилового спирта (а во вторую — 0,5 мл изоамилового спирта.



Что наблюдают? (отметьте запах (нюхать осторожно!!!) и изменение цвета)
1 пробирка ___________________________________________________ ________________________________________________________________
2 пробирка ___________________________________________________ _______________________________________________________________
Напишите уравнения химических реакций. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса. Укажите окислитель и восстановитель.
Вывод: _______________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

б) Окисление этилового спирта перманганатом калия.
Пипеткой аккуратно, не смачивая стенок, вносят в сухую пробирку, закрепленную в штативе, 5 мл концентрированной серной кислоты. Затем по стенке другой пипеткой осторожно приливают 5 мл этилового спирта так, чтобы получилось два слоя. После этого насыпают 1—1,5 г КМnO4.
Что наблюдают? ______________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Напишите уравнения химических реакций. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса. Укажите окислитель и восстановитель.
Вывод: _______________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Опыт 4. Свойства глицерина и этиленгликоля.
Цель опыта: _________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Реактивы: глицерин, этиленгликоль, 2-процентный раствор сульфата меди (II), 10-процентный раствор гидроксида натрия, раствор серной кислоты (1:1), гидросульфат калия.
а) Получение глицерата и гликолята меди. В пробирку наливают 3—4 капли 2-процентного раствора CuSO4 и 2—3 мл 10-процентного раствора NaOH.
Что образуется? _______________________________________________ Напишите уравнение химической реакции. _____________________________ _________________________________________________________________
К образовавшемуся _____________ ___________________ цвета приливают несколько капель глицерина и смесь перемешивают.
Что наблюдают? ______________________________________________ _______________________________________________________________ Напишите уравнения происходящих реакций, укажите, какие свойства глицерина проявляются в реакции с гидроксидом меди (II). _______________ _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Опыт повторяют, но вместо глицерина вводят в реакцию этиленгликоль.
Что наблюдают? ______________________________________________ __________________________________________________________________
Напишите уравнение реакции образования гликолята меди. _________ _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Вывод: _______________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
(сделайте вывод о кислотных свойствах многоатомных спиртов по сравнению с одноатомными)
б) Дегидратация глицерина — образование акролеина.

В сухую пробирку насыпают слоем в 1 см KHSО4, смачивают его двумя каплями глицерина. Смесь сильно нагревают. Через 1-2 минуты осторожно понюхайте выделяющиеся пары.
Что наблюдают? ____________________________________________ _______________________________________________________________
Напишите схему реакции дегидратации глицерина. _________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Что происходит с гидросульфатом калия при сильном нагревании. Напишите уравнение химической реакции. _____________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.
Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.