Реферат по органической химии на тему Моносахариды и дисахариды. Химическая структура. Биологическая роль.

Введение
Углеводы считаются первичными продуктами фотосинтеза, в круговороте препаратов в природе они играют роль особого моста между неорганическими и органическими соединениями.
Выделяемая при окислении углеводов энергия применяется в реакциях синтеза, интенсивном переносе препаратов через клеточные мембраны, преобразуется в механическую работу.
Промежуточные продукты распада углеводов работают начальными препаратами для синтеза иных соединений, важных клеток.
На долю углеводов приходится 60-70% пищевого меню.
Они находятся большей частью в растительных продуктах, считаются важными компонентами хлеба, круп, макарон, кондитерских изделий; работают начальными препаратами в бродильной индустрии (спирт, вино, пиво), в производстве пищевых кислот - уксусной, молочной, лимонной; работают важными субстратами при микробиологических синтезах ферментов, лекарств.
Из животных товаров углеводы находятся в молоке. В результате промышленной переработки сельскохозяйственного сырья (кукурузы, картофеля, сладкой свеклы) получают сахар (сахарозу) и крахмал.
Углеводы явились первыми препаратами, выделенными в чистом виде, раньше других соединений были подвергнуты кислотному и ферментативному гидролизу, сбраживанию; одними из первых были синтезированы химическим методом. Большой вклад в исследование строения и химии углеводов внесли А.М. Бутлеров, Э. Фишер, В.Н. Хеуорс.








1.Химическая структура моносахаридов

Ввиду того, что обычные углеводы не гидролизуются, их ещё именуют моносахаридами.
Моносахариды возможно рассматривать как производные многоатомных спиртов, имеющие карбонильную (альдегидную или же кетонную) группу. В случае если карбонильная группа располагается в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и именуется альдозой; при другом положении данной группы моносахарид считается кетоном и именуется кетозой.
Простые представители моносахаридов-триозы: глицеральдегид и диоксиацетон. При окислении первичной спиртовой группы трехатомного спирта-глицерола-образуется глицеральдегид (альдоза), а окисление вторичной спиртовой группы приводит к образованию диоксиацетона (кетоза).
Есть некоторое количество основ систематизации моносахаридов: моносахариды разделяют на альдозы и кетозы в зависимости от присутствия в их альдегидной или же кетомой группы; вполне вероятно делить по количеству углеродных атомов, входящих в состав молекулы (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы и т. д.).
Сахара могут еще поприсутствовать и в виде циклов. Сахара с шестичленными циклами именуют пиранозными, а сахара с пятичленным циклом именуют фуранозными.
Сахара, имеющие больше 7 углеродных атомов, именуют высшими сахарами.
По химической природе все моносахариды разделяют на нейтральные (содержат лишь только карбонильные и спиртовые группы); кислые (содержат ещё и карбоксильные группы) и амино-сахароза, в которых, не считая карбонильных и спиртовых групп есть ещё и аминогруппа, обусловливающая главные качества данных соединений.
Популярны еще полифункциональные сахара, имеющие в собственном составе кроме карбонильных и гидроксильных групп в тоже время и карбоксильную и аминогруппы.
В базу, названий всевозможных видов моносахаридов в большинстве случаев положены элементарные наименования нейтральных сахаров (ксилоза, рибоза, глюкоза, фруктоза).
От их происходит названия аминосахаров (глюкозамин, галактозамин) и карбоксилсодержащих сахаров (глюкуроновая кислота, манноновая кислота, галактаровая кислота).
Все моносахариды содержат асимметричные атомы углерода: альдотриозы-один центр асимметрии, альдотетрозы-2, альдопентозы-3, альдогексозы-4 и т.д.
Кетозы содержат на один асимметричный атом меньше, чем альдозы с тем же количеством углеродных атомов. Кетотриоза диоксиацетон не имеет асимметричных атомов углерода.
Все другие моносахариды существуют в виде всевозможных стереоизомеров. Сплошное количество стереоизомеров для всякого моносахарида выражается формулой N = 2n, где N-число стереоизомеров, а n-число асимметричных атомов углерода.
Глицеральдегид имеет только один асимметричный атом углерода и вследствие этого, имеет возможность присутствовать в виде 2-ух стереоизомеров.
Моносахариды - твердые, тусклые, кристаллические препараты, отлично растворимые в воде и плохо растворимые (или в том числе и абсолютно нерастворимые) в органических растворителях (спирт, эфир).
В случае если вкус сахарозы принять за 100%, то у фруктозы он станет равен 173%, глюкозы - 74, ксилозы - 40, лактозы - 16%. Смеси моносахаридов владеют нейтральной реакцией.
Глюкоза - тусклое кристаллическое вещество сладким вкусом, отлично растворимое в воде. Фруктоза формирует безводные кристаллы в облике игл, температура плавления 102-105 С.
Молекулярный вес фруктозы приблизительно 180,16; удельный вес 1,6 г/см3; питательная значение приблизительно та же, что и иных сахаров, 4 ккал на 1г.
Фруктозе характерна кое-какая гигроскопичность. Концентрированные составы фруктозы сохраняют воду. Фруктоза просто растворима в воде и спирте. При 20оС насыщенный раствор фруктозы содержит сосредоточивание в 78,9%, насыщенный раствор сахарозы 67,1%, а насыщенный раствор глюкозы - лишь только 47,2%. Вязкость смесей фруктозы ниже вязкости смесей глюкозы и сахарозы.
Разнообразие качеств моносахаридов разъясняется их дифункциональностью. Они показывают качества многоатомных спиртов, оксосоединений и полуацеталей.
В зависимости от критерий и реагента они могут вступать в реакции как в раскрытой, так и полуацетальной форме.
Так, по альдегидной группе для них свойственны реакции окисления и восстановления, замещения карбонильного воздуха, поликонденсации (осмоления) и др., по спиртовым – образование несложных и трудных эфиров и иные взаимодействия.
В биохимии большое значение присваивают окислительно-восстановительным реакциям моносахаридов и реакциям образования их фосфорных эфиров.
Моносахариды устойчивы в разбавленных смесях неорганических кислот, что позволяет количественно выделять их в неизмененном виде при гидролизе полисахаридов. [1]
Под воздействием концентрированных кислот моносахариды дегидратируются и выделяют циклические альдегиды - фурфурала. При этом из гексоз появляется гидроксиметилфурфурол, а из пентоз - фурфурол.