Синтез и свойства дикарбоновых кислот и их функциональных производных

ВВЕДЕНИЕ
Актуальность. Дикарбоновые кислоты представляют собой важный класс органических соединений, играющий ключевую важную роль в различных областях химии и биологии.
Их химические свойства обусловлены наличием двух карбоксильных групп (-COOH), что позволяет им участвовать в широком спектре реакций. Функциональные производные дикарбоновых кислот, такие как амиды, эфиры и ангидриды, также обладают разнообразными свойствами и находят применение в различных областях промышленности и медицины.
Цель: изучить методы получения и свойства дикарбоновых кислот и их функциональных производных.
Для реализации поставлены следующие задачи:
1. изучить литературу на данную тему;
2. рассмотреть основные методы полу дикарбоновых кислот и их производных;
3. проанализировать физико-химические свойства дикарбоновых кислот.
При написании реферата использовались теоретические методы: анализ, классификация, синтез.











1. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
1.1 Общие сведения и номенклатура
Дикарбоновыми (двухосновными) кислотами принято называть карбоновые кислоты, которые содержат в своем составе две карбоксильные группы (табл. 1).

Таблица 1. Формулы и названия дикарбоновых кислот и их производных.
Химическая формула Международное название Тривиальное
название Название кислотного остатка RCOO-
HOOC-COOH этандиовая щавелевая оксалат
HOOC-CH2-COOH пропандиовая малоновая малонат
HOOC-(CH2)2-COOH бутандиовая янтарная сукцинат
HOOC-(CH2)3-COOH пентандиовая глутаровая глутарат
HOOC-(CH2)4-COOH гександиовая адипиновая адипинат
HOOC-(CH2)5-COOH гептандиовая пимелиновая пимелинат
HOOC-(CH2)6-COOH октандиовая пробковая, субериновая суберинат
HOOC-(CH2)7-COOH нонандиовая азелаиновая азелинат
HOOC-(CH2)8-COOH декандиовая себауиновая себацинат


(E)-бутендиовая фумаровая фумарат


(Z)-бутендиовая малеиновая малеинат


бензол-1,2- дикарбоновая фталевая фталат


бензол-1,3- дикарбоновая изофталевая изофталат


бензол-1,4- дикарбоновая терефталевая терефталат
Дикарбоновые кислоты обладают определенными химическими свойствами, которые позволяют им образовывать различные функциональные производные, такие как ангидриды, соли, сложные эфиры и галогенангидриды.
Поскольку они содержат две карбоксильные группы, они способны образовывать две категории производных, как по одной, так и по другой карбоксильной группе. В зависимости от количества вовлеченных карбоксильных групп, можно получить кислые или средние соли, а также полные и неполные эфиры, галогенангидриды и амиды.
Дикарбоновые кислоты классифицируются по типу углеводородного радикала на несколько групп: насыщенные, ненасыщенные и ароматические.
Название дикарбоновых кислот, как правило, тривиальные по номенклатуре ИЮПАК они строятся по общим правилам. Например, глутаровую кислоту HOOC-(CH2)3-COOH можно назвать пентадионовой кислотой, а пимелиновую HOOC-(CH2)5-COOH – гептадионовой кислотой [4].
Изомерия. Для дикарбоновых кислот характерны следующие виды изомерии:
- Структурная: скелетная
- Пространственная: оптическая [1].








1.2 Методы получения
Получают дикарбоновые кислоты с использованием тех же методов, что и монокарбоновые, за исключением нескольких специальных способов, применимых для отдельных кислот.
1. Окисление диолов и циклических кетонов: