Контрольная работа по фармакологии на тему Контроль качества лекарственных средств

I ЧАСТЬ
A. Производное ксантина (кофеиноподобная структура) · H2O
Функциональные группы
- Две лактамные (амидные) карбонильные группы в ксантиновом ядре (–CO–N–).
- Три N-метильных заместителя (имидные атомы азота, слабое основание).
- Вода кристаллизации (·H2O).
Какие реакции из пособия применимы?
В рамках разделов 1–8 пособия специфических реакций нет: в молекуле отсутствуют спиртовой/фенольный OH, простые эфиры R–O–R, альдегид, карбоксил, сложные эфиры/лактон, первичная ароматическая NH2.
Дополнительно (вне рамок данного пособия, но общепринятая проба на ксантины)
- Мурекидная проба (на ксантиновые основания).
Методика: 2–5 мг вещества на фарфоровой чашке + 1–2 капли конц. HNO3, осторожно упарить досуха на водяной бане (без обугливания). К сухому остатку добавить пару капель 10% NH3 (или поднести к парам аммиака).
1) Окисление концентрированной азотной кислотой и упаривание:
Caffeine –HNO3(conc), Δ, испарение→ Alloxan/Alloxantin (смесь окисленных продуктов)
2) Обработка аммиаком:
Alloxantin + NH3 → Murexide (аммонийная соль пурпуровой кислоты)
Аналитический эффект: появляется ярко-пурпурная/фиолетовая окраска (мурексид, аммонийная соль пурпуровой кислоты), при подщелачивании усиливается (фиолетовая), при подкислении желтеет.
B. Ароматическое гетероциклическое основание (акридиновый/изохинолиниевый тип) с тремя метоксигруппами · HCl
Функциональные группы
- Три метоксигруппы Ar–O–CH3 (простые эфирные связи).
- Ароматический гетероциклический атом азота (основание), представлен в виде гидрохлорида (R–N–H+ Cl–).
Реакции на подлинность по функциональным группам (из пособия)
- Простая эфирная связь (раздел 3.1): образование оксониевых солей с конц. H2SO4.
Методика: на часовое стекло 3–4 капли конц. H2SO4, добавить щепотку вещества (около 0,05 г).
Ar–O–CH3 + H2SO4(conc) ⇌ [Ar–O(H)–CH3]+ HSO4−
Аналитический эффект: жёлтооранжевое окрашивание, переходящее в кирпичнокрасное; при добавлении воды окраска исчезает.
Дополнительно (вне рамок разделов 1–8, но типично для солей органических оснований)
Освобождение основания из гидрохлорида.
Методика: к водному раствору соли добавить избыток 10% NaOH.
[Het–N–H]+Cl− + NaOH → Het–N: + NaCl + H2O
Аналитический эффект: выпадение осадка свободного основания (для акридинов часто жёлтого цвета, может проявляться характерная жёлтозелёная флуоресценция раствора/осадка).
C. Натриевая соль сульфацетамида · H2O (паминобензолсульфонамид, Nацетилированный, в виде натриевой соли)
Функциональные группы
- Первичная ароматическая аминогруппа pNH2 (на бензольном кольце).
- Сульфонамидная группа –SO2–N(–Na)–COCH3 (амид + сульфонил) – для справки; в пособии на неё спец. реакции не приведены.
Реакция на подлинность (из пособия)
- Первичная ароматическая аминогруппа (раздел 8.1): диазотирование с последующим азосочетанием.