Биологически активные вещества производные изоксазола.

ВВЕДЕНИЕ
Гетероциклические соединения получили в природе широкое распространение, ряд таких соединений – это важнейшие компоненты биологических процессов. Примерами могут быть:
- нуклеиновые кислоты - производные пурина и пиримидина, они отвечают за хранение и передачи наследственной информации,
- Хлорофилл - производное порфирина, является обязательным компонентом, без которого не может быть осуществлён процесс фотосинтеза в высших растениях,
- тиамин (витамин В1), рибофлавин (витамин В2), пиридоксол (витамин В6), никотинамид (витамин В3) и аскорбиновая кислота (витамин С) и другие важнейшие витамины - это тоже гетероциклические соединения.
Многие лекарственные вещества также в своей основе - гетероциклические соединения, их получают разными способами:
- извлекают из природного сырья,
- получают синтетическим или полусинтетическим путем.
Среди лекарственных веществ гетероциклического строения значительное место занимают производные изоксазола.
Изоксазол и его производные имеют самые разные виды биологической активности. Изоксазольный цикл встречается в составе как природных соединений, так и синтетических лекарственных препаратов:
- мусцимол,
- иботеновая кислота и другие.
Производные изоксазольного кольца имеют очень большое значение, об этом можно судить по степени их распространенности: в количестве трехсот пятидесяти циклических систем лекарственных препаратов на их долю приходится тридцать третье место.
Цель работы: охарактеризовать биологически активные вещества, являющиеся производными изоксазола.
Для достижения цели решался ряд задач:
- описание строения и свойств изоксазола и его производных,
- определение значения биологически активных веществ, являющихся производными изоксазола и перспектив его использования.
 
1 Изоксазол и его производные, строение и свойства
1.1 Строение изоксазола и его производных
Изоксазол и его производные имеют высокую востребованность в химическом синтезе, так как служат субстратами для дальнейшей модификации.
Эти соединения участвуют в получении:
- природных биологически активных веществ,
- аналогов этих веществ:
- простаноидов,
-антибиотиков,
- витаминов,
- алкалоидов.
Изоксазол по химическому строению представляет собой азол с атомом кислорода, который расположен рядом с атомом азота.
Изоксазолил – это одновалентный радикал, который получают из изоксазола.
Структурная формула изоксазола следующая:

Молекулярная формула данного вещества - C3H3NO
Систематическое наименование -1,2-оксазол.
По физическим свойствам изоксазол является бесцветной жидкостью, обладающей запахом пиридина [2, с.123].
Ее температура кипения равна 95,5 °С.
Имеет ограниченную растворимость в воде (1 маcсовая часть будет растворяться в 6 маcсовых частях воды при 20 °С). Хорошо растворим в органических растворителях.
Реакция получения изоксазола следующая:
- происходит взаимодействие гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом или его ацеталем.
Проводя синтез гидроксиламина с b-дикарбонильными веществами, при участии циклоприсоединением N-оксидов нитрилов к алкинам получают производные изоксазола (рисунок 1)