Методы получения нафтил- и фенилацетата

ВВЕДЕНИЕ
Нафтилацетат является важным исходным материалом, который привлекает большое внимание при различных органических преобразованиях из-за своих свойств, таких как низкая стоимость, простота в обращении и экологичность. Богатый электронами ароматический каркас нафтилацетата с несколькими реакционноспособными участками позволяет использовать его в нескольких видах органических реакций, приводящих к нескольким органическим молекулам с мощными биологическими свойствами.
Фенилацетат - это метаболит ароматических жирных кислот фенилаланина, обладающий потенциальной противоопухолевой активностью. Встречающийся в природе у млекопитающих фенилацетат индуцирует дифференцировку, ингибирование роста и апоптоз в опухолевых клетках. Задействованные механизмы действия включают снижение пренилирования белка, активацию рецепторов, активируемых пролиферацией пероксисом, ингибирование метилирования ДНК и истощение глутамина. (NCI04). Фенилацетат представляет собой ацетатный эфир, полученный путем формальной конденсации фенола с уксусной кислотой. Он входит в состав фенилацетатов и входит в состав бензолов. Он происходит из фенола. Ацетат фенола выглядит как прозрачная бесцветная жидкость со сладковатым запахом растворителя. Трудно воспламеняется. Используется в качестве лабораторного реагента и в производстве некоторых органических химикатов.
В этом работе собраны последние данные по методам получения нафтил- и фенилацетата.





1. Методы получения нафтилацетата
Нафтилацетат - бесцветное кристаллическое вещество, кристаллизованное из этанола в виде иголок, растворимое в этаноле, эфире, хлороформе, не растворимое в воде. Молекулярная масса 186,21 г / моль, точка плавления 68,5 ° C. Нет данных о токсичности нафтилацетата, но это вещество может быть получено из нафталина, который может быть чрезвычайно опасным для здоровья, иногда даже смертельным.
Целью данной работы является синтез нафтилацетата по выбранному процессу. Рассмотрим различные способы извлечения, строение и химические свойства этого вещества.
Для полученного нафтилацетата необходимо очистить сопутствующие вещества и провести качественные реакции, исследовать растворимость в различных растворителях и определить температуру плавления.
-Нафтилацетат - это органическое соединение, которое относится к классу сложных эфиров и имеет формулу:
С12Н10О2

Электронная структура. Молекула нафтилацетата состоит из двух конденсированных бензольных колец (нафталина) и кислотного остатка уксусной кислоты - иона. Рассмотрим сначала структуру нафталина. Молекула нафталина состоит из двух конденсированных колец в o-положениях бензольных колец. В нафталине все десять атомов углерода гибридизуются с sp2. Негибридизированные p-орбитали образуют сопряженную систему, состоящую из десяти электронов. Согласно современным представлениям, молекула нафталина имеет плоскую структуру с менее равномерным распределением электронной плотности, чем бензол, что проявляется в разной длине связей C - C:

α-положениями принято называть положения 1,4,5, и 8, а β-положениями 2,3,6 и 7. Существование двух однозамещенных изомеров возможно для нафталина: α- и β-изомеров [1].
В состав нафтилацетата входит ацетат-ион , находится в положении 2 (β), он относится к ориентантам второго рода, и за счет отрицательных мезомерного (- М) и индукционного эффекта (- I) снижает электронную плотность в положениях 1, 3, 6, 8, так как α-положение второго кольца обладает большей активностью по сравнению с β-положениями, то замещение происходит в положениях 5 и 8.


Способы получения
Нафтилацетат может быть получен из органических веществ разных классов несколькими способами: реакциями этерификации, ацилированием спиртов галогенарилом, ангидридами карбоновых кислот и реакцией щелочного ацилирования из солей карбоновой кислоты.
• Реакция этерификации

нафталиновая кислота этиловый спирт 2-нафтилацетат [1]
Реакция проходит в присутствии минеральных кислот.
• Реакция ацилированиягалогенангидрида. Эта реакция идет в присутствии катализатора BF3.


хлор-2-нафтилат2-нафтилацетат[2]

• Реакция ацилирования в щелочной среде:


2-нафтилацетатацетат натрия [3]

Побочные реакции:




-нафтолгидроксид натриянафтолят натрия

Реакция этерификации обратима; для увеличения выхода вещества необходимо постоянно удалять эфир или воду из реакционной сферы. Ацилирование галогенидами происходит в присутствии дорогостоящего катализатора на основе фторида бора.
Для получения 2-нафтилацетата в этом синтезе была выбрана реакция ацилирования в щелочной среде _0_, потому что эта реакция не требует жестких условий, она протекает быстро и выход продукта реакции довольно высок.
Свойства сырья
Нафтол представляет собой полупрозрачную пластину белого цвета с фенольным запахом.
Уксусный ангидрид - бесцветная жидкость с резким запахом.
Гидроксид натрия - белое кристаллическое твердое вещество.
Остальные свойства исходных материалов и их физические константы приведены в таблице 1.
Таблица 1 - Свойства 2-нафтилацетата и исходных веществ