Курсовая " Биологически активные вещества производные тетразола"
Выберите тип работы
Заказать работу

300 рублей на первый заказ
вам Нужна Курсовая работа ?

Интересует курсовая по политологии?

  • Оставьте заявку на Дипломную работу

  • Получите бесплатную консультацию по написанию

  • Сделайте заказ и скачайте результат на сайте

Биологически активные вещества производные тетразола

Курсовая работа

Хотите заказать работу на тему " Биологически активные вещества производные тетразола"?

17 страниц

23 источника

Опубликовано: studservis

1500 ₽

3000 ₽

Скачать превью Скачать в 1 клик

Фрагмент для ознакомления 1


Введение 2
Основная часть 3
1 Общие сведения о биологической активности тетразолов 3
2 Примеры тетразолиевых соединений, обладающих биологической активностью 8
Выводы 14
Список литературы 15

Фрагмент для ознакомления 2

активности тетразола, согласно современному взгляду науки [1], лежат следующие положения. Во-первых, рКа многих NH-незамещенных тетразолов и соответствующих карбоновых кислот, в том числе, природных аминокислот близки. Во-вторых, сопоставимы электроноакцепторные эффекты NH-незамещенного тетразол-5-ильного заместителя и карбоксильной группы на органические субстраты. В-третьих, тетразолы проявляют ярко выраженную способность к образованию межмолекулярных связей. Важно отметить тот факт, что, являясь слабыми гетероциклическими основаниями [2], тетразолы проявляют высокую способность к водородному связыванию, которая сопоставима с таковой для пуриновых и пиримидиновых оснований [3]. В-четвертых, тетразолы проявляют исключительную способность к координации с металлами [4].
Таким образом, тетразолы являются предметом повышенного интереса в области медицинской и биологический химии благодаря своим уникальным химическим и физико-химическим свойствам.
Цель работы: изучить биологически активные производные тетразола.
Задачи работы:
- рассмотреть общие области применения тетразолов;
- привести частные примеры тетразолиевых соединений, обладающих биологической активностью.

 
Основная часть

1 Общие сведения о биологической активности тетразолов

Тетразольный цикл, являясь биоизостерческим и метаболически стабильным аналогом карбоксиильной и амидной групп, широко применяется в молекулярном дизайне и синтезе модифицированных аминокислот (рис. 1) [1].



Рисунок 1 – Модифицированные тетразолом аминокислоты

Аминокислоты, которые модифицированы тетразольным циклом, с большей частотой используются в молекулярнум дизайне биологически активных олиго- и полипептидов, в также пептидомиметиков. Одним из наиболее ранних исследований в этой области является работа [5], авторы которой получили ряд опиатоподобных пептидов типа Tyr—Pro—ψ(CN4)—Phe—Pro—Gly—Pro—Ile—NH2, для которых была спрогнозирована высокая биологическая активность. На рис. 2 приведена формула «лиганда» - одного из первых тетразолсодержащих пептидомиметиков в этом ряду. Позднее эти же авторы опубликовали результаты исследований биологической активности комплексов подобных лигандов с медью [6], которые подтвердили правильность ранее сделанных предположений [7].

Рисунок 2 – Тетразолсодержащий лиганд-пептидомиметик

Более 20 лет аномальные нуклеозиды, которые содержат в своем циклическом углеводном фрагменте тетразолиевый заместитель, являются объектами систематических исследований. Подобные соединения (рис. 3) подлежат рассмотрению в качестве индивидуальных биологически активных соединений [8-10].


Рисунок 3 – Модифицированные тетразолом нуклеозиды

Позднее такие аномальные нуклеозиды использовались в качестве исходных соединений для синтеза линкеров (рис. 4) и олигонуклеотидов [11, 12].

Фрагмент для ознакомления 3

1 Островский В. А., Трифонов Р. Е., Попова Е. А. Медицинская химия тетразолов //Известия Академии наук. Серия химическая. – 2012. – №. 4. – С. 765-777.
2 Р. Е. Трифонов, В. А. Островский, Журн. орган. химии, 2006, 42, 1599 [Russ. J. Org. Chem. (Engl.Transl.), 2006, 42, 1585]
3 Р. Е. Трифонов, М. В. Трухницкая, А. А. Тарханова, Л. А. Вихрова, В. А. Островский, Журн. орган. химии, 2006, 42, 1076 [Russ. J. Org. Chem. (Engl.Transl.), 2006, 42, 1059].
4 V. A. Ostrovskii, G. I. Koldobskii, R. E. Trifonov, Comp. Heterocycl. Chem. III, 2008, 6, 257.
5 E. Lodyga-Chruscinska, E. Brzezinska-Blaszczyk, G. Micera, D. Sanna, H. Kozlowski, J. Olczak, J. Zabrocki, A. K. Olejnik, J. Inorg. Biochem., 2000, 78, 283.
6 G. Costantino, K. Maltoni, M. Marinozzi, E. Camaioni, L. Prezeau, J.#P. Pin, R. Pellicciari, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 221.
7 M. Lisowski, J. Olczak, J. Zabrocki, J. Pept. Sci., 2006, 12, 297
8 V. A. Ostrovskii, E. P. Studentsov, V. S. Poplavskii, N. V. Ivanova, G. V. Gurskaya, V. E. Zavodnik, M. V. Yasko, D. G. Semizarov, A. A. Kraevsky, Nucleosides, Nucleotides, 1995, 14, 1289.
9 В. В. Филичев, А. A. Малин, М. В. Ясько, М. Б. Щер# бинин, В. А.Островский, Журн. орган. химии, 1998, 34, 477 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 1998, 34, 449].
10 А. А. Малин, В. А. Островский, Журн. орган. химии, 2001, 37, 807 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2001, 37, 759].
11 V. V. Filichev, A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, E. B. Pedersen, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 2847.
12 V. V. Filichev, M. V. Jasko, A. A. Malin, V. Yu. Zubarev, V. A. Ostrovskii, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1901
13 M. Popsavin, L. Torovic´, S. Spaic´, S. Stankov, A. Kapor, Z. Tomic´, V. Popsavin, Tetrahedron, 2002, 58, 569
14 A.P. Rauter, M. Padilha, J. A. Figueiredo, M. I. Ismael, J. Justino, H. Ferreira, M. J. Ferreira, Rajendran, R. Wilkins, P. D. Vaz, M. J. Calhorda, J. Carbohydr. Chem., 2005, 24, 275.
15 M.-T. C. Pedrosa, R. B. Alves, M. A. F. Prado, J. D. de Souza Filho, R. J. Alves, N. B. D´Accorso, J. Carbohyd. Chem., 2003, 22, 433.
16 B. G. Davis, R. J. Nash, A. A. Watson, C. Smith, G. W. J. Fleet, Tetrahedron, 1999, 55, 4501.
17 Alqahtani F. Y. et al. Paclitaxel //Profiles of drug substances, excipients and related methodology. – Academic Press, 2019. – Т. 44. – С. 205-238.
18 Афанасьева А. Н. и др. Выбор оптимального метода детекции жизнеспособности клеточных культур для тестов на пролиферативную активность и цитотоксичность //Лабораторные животные для научных исследований. – 2021. – №. 2. – С. 16-24.
19 Оценка жизнеспособности клеток in vitro: учебно-методическое пособие / Н.Н. Пескова, И.В. Балалаева, А.А. Брилкина [и др.]. – Нижний Новгород: Нижегородский университет, 2020. – 25 с.
20 Целоусова, О.С. Механизмы и методы оценки цитотоксичности: учебное пособие / О.С. Целоусова, Ю.В. Вахитова, В.А. Вахитов. – Уфа: Изд-во ГБОУ ВПО БГМУ Минздравсоцразвития России, 2012. – 113 с.
21 Yusuf R. Z. et al. Paclitaxel resistance: molecular mechanisms and pharmacologic manipulation //Current cancer drug targets. – 2003. – Т. 3. – №. 1. – С. 1-19.
22 Батог, К.А. Сравнительная характеристика методов изучения жизнеспособности клеток человека / К.А. Батог // Международный студенческий вестник. – 2016. - №6; URL: https://eduherald.ru/ru/article/view?id=16779 (дата обращения: 05.12.2021).
23 7 Оценка жизнеспособности клеток in vitro: учебно-методическое пособие / Н.Н. Пескова, И.В. Балалаева, А.А. Брилкина [и др.]. – Нижний Новгород: Нижегородский университет, 2020. – 25 с.


Узнать стоимость работы

Заказать другую работу
калькулятор цены
Стоимость без скидки:
(скидка до 700 рублей)
* — точная стоимость будет определена после уточнения сроков сдачи работы, количества страниц и уровня исполнения.