Кислотно-основное равновесие в водных растворах тирозина

1. Объекты исследования

Тирозин [α-амино-β-(n-оксифенил)-пропионовая кислота] C9H11NO3 — кристаллы; существует в виде D-тирозина, L-тирозина и D, L-тирозина. D-тирозин — это кристаллы с температурой плавления 310-314°C. L-тирозин — кристаллы с температурой плавления 290-295° (с разложением при медленном нагревании) и 314-318° (с разложением при быстром нагревании).
L-тирозин мало растворим в воде, ещё хуже в спирте, нерастворим в эфире; образует производные:
 пикролонат (температура разложения 260°);
 метиловый сложный эфир (температура плавления 135-136°);
 этиловый сложный эфир (температура плавления 108-109°);
 амид (температура плавления 153-154°);
 гидразид (температура плавления 195, 5°);
 простой метиловый эфир (температура плавления 264-265°);
 N-ацетат (температура плавления 146-148°);
 N-бензоат (температура плавления 165-166°);
 O, N-диацетат (температура плавления 172°.
D, L-тирозин — кристаллы с температурой плавления 290-295° (с разложением при медленном нагревании), 340° (с разложением при быстром нагревании); мало растворим в воде, нерастворим в спирте и эфире. Образует N-метильное производное с температурой разложения 318° и N-тозилат с температурой разложения 224-226°.
При нагревании до 270° тирозин декарбоксилируется, образуя тирамин, при щелочном плавлении тирозин даёт n-оксибензойную кислоту. Тирозин легко нитруется и особенно йодируется (в щелочной среде), при этом образуются 3’- и 3’ , 5’-производные; диазосоединения устойчивы. Тирозин даёт многочисленные цветные реакции, в частности Миллона реакцию, ксантопротеиновую реакцию и другие.
Тирозин входит в состав почти всех белков, особенно много его в пепсине (8,5%) и инсулине крупного рогатого скота (12,5%). Тирозин может быть получен синтетически из n-оксибензальдегида и гиппуровой кислоты через азлактон, а также другими методами получения α-аминокислот. Тирозин образуется при окислении фенилаланина.
Тирозин — заменимая аминокислота; в животном организме может образовываться только окислением фенилаланина, причём этот процесс необратим. Из тирозина в организме синтезируется ряд важных веществ:
 тирамин (при декарбоксилировании);
 3, 4-диоксифенилаланин (при окислении), а из него — адреналин и меланины;
 дийодтирозин (при йодировании), а из него — йодтиронины, среди которых — тироксин.
При патологическом обмене тирозин (при алкаптонурии) он дезаминируется в n-оксифенилпировиноградную кислоту, которая далее через 1, 5-диоксифенилуксусную (гомогентизиновую) кислоту распадается на фумаровую и ацетоуксусную кислоты. Как и в других оксиаминокислотах, OH-группа тирозина может быть связана в белках с фосфорным остатком.
Аминокислоты — это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.