Производство этилбензола

Введение

Алкилароматические соединения широко используются в химии и химической технологии для получения полимерных материалов, поверхностно-активных веществ, высокооктановых добавок к топливу и в качестве полупродуктов. Наибольшее значение имеют этилбензол и изопропилбензол как исходные вещества при получении таких мономеров, как стирол и a-метилстирол. Этилбензол используется как добавка к топливам. Промышленное производство этилбензола в России впервые было организовано в 1936 г. Во время Великой Отечественной войны изопропилбензол широко применяли в качестве высокооктановой добавки к топливу. И в настоящее время он является одним из важнейших продуктов органического синтеза.
Непрерывный рост производства алкилароматических углеводородов обусловлен высокой потребностью в продуктах, получаемых на их основе.
Каталитическое алкилирование бензола олефинами занимает ведущее место среди многочисленных процессов основного органического и нефтехимического синтеза. Около 80 % общего потребления бензола приходится на долю производства алкилбензолов. Структура потребления бензола в промышленно развитых странах примерно одинакова: около 50% бензола идет на производство этилбензола и около 20% -- на производство изопропилбензола.

1.Этилбензол и его свойства

1.1. Понятие этилбензола

Этилбензол представляет собой высокоэффективный ароматический углеводород, используемый главным образом в производстве стирола. В дополнение к этому предполагаемому применению этилбензол присутствует в топливе в низких концентрациях и может быть обнаружен в выхлопных газах автомобилей. Производство этилбензола составляет порядка сотен метрических тонн в год только в Соединенных Штатах (проект токсикологического профиля этилбензола USPHS, ATSDR). Лабораторные исследования показали, что этилбензол может быть ототоксичным при подостром воздействии при довольно низких уровнях воздействия по сравнению как с другими ароматическими углеводородами, так и с допустимыми уровнями воздействия на рабочем месте (которые в настоящее время установлены на уровне 100 частей на миллион по средневзвешенному времени (TWA) в Соединенных Штатах).
Капперт и др. провел большую часть лабораторных работ по ототоксичности этилбензола в период с 1999 по 2002 год. Функциональная потеря слуха, вызванная этилбензолом, и наблюдаемые гистологические картины очень похожи на эффекты толуола или стирола, а именно: потеря слуха на средних частотах и избирательное повреждение внешних клеток. Этилбензол также может повышать риск NIHL. И в то время как крысы чувствительны к ототоксичности этилбензола, морские свинки - нет. Эти данные свидетельствуют об общем ототоксическом механизме между этилбензолом и такими агентами, как толуол и стирол. Пороговая ототоксическая доза, наблюдаемая для этилбензола, очень низкая, 300-400 частей на миллион в течение 5 дней (Cappaert et al. 2000), что делает этилбензол наиболее мощным ототоксичным ароматическим углеводородом.

1.2. Cвойства этилбензола

Растворимость этилбензола в воде составляет 152 мг/л при 20°C и 101,3 кПа и 138 мг/л при 15°C . Этилбензол растворим в этаноле, диэтиловом эфире и большинстве других органических растворителей. При комнатной температуреэтилбензол представляет собой бесцветную жидкость со сладким бензиновым запахом. Пороговая концентрация запаха в воздухе составляет около 2 мг/м3, а в воде - около 0,1 мг/л (температура не указана).
Этилбензол плавает на воде и, из-за его значительного при давлении пара и низкой растворимости в воде он будет рассеиваться в атмосфере.
Некоторые физические и химические свойства этилбензола
Физическое состояние (20°C; 101,3 кПа) жидкость
Цвет бесцветный
Температура кипения (°C) (101,3 кПа) 136,2
Температура плавления (°C) -94,95
Плотность (25°C; г/см3) 0,866
Давление пара (кПа при 20°C) 1.24
Температура вспышки (°C) 12,8
15
23
Показатель преломления (15°C, линия D) 1,49857
% насыщения в воздухе (20°C; 101,3 кПа) 1.2
Пределы взрываемости (20°C; 101,3 кПа) 1-7,8
Логарифмический коэффициент разделения октанола и воды (Log Kow) 3,13
Постоянная закона Генри (Па м3/моль) 887
Логарифмический коэффициент разделения сорбции (Log Koc) 1,98-3,04
Растворимость в воде (20°C; 101,3 кПа; мг/Л) 152
Этилбензол - легковоспламеняющаяся и горючая жидкость. Его пары тяжелее воздуха и могут попасть в источник воспламенения и вспышки. В жидком виде он плавает на воде и может попасть в источник воспламенения и вызвать пожар. При его сгорании могут образовываться раздражающие вещества и токсичные газы. Этилбензол может накапливать статическое электричество и вступать в реакцию с окисляющими материалами. Он смешивается с органическими растворителями и растворим в спирте и эфире. Он испаряется при комнатной температуре и легко сгорает. Он легко переносится в воздух из воды и почвы и чаще всего встречается в воздухе в виде паров.

2. Производство Этилбензола

2.1 Общие сведения

Этилбензол (C6H5CH2CH3) представляет собой органическое соединение, которое обычно известно как фенилэтан или альфа-метилтолуол. Химическая природа этого соединения делает его смешиваемым с большинством органических растворителей, однако он умеренно растворим в воде. Это соединение считается летучим и легко воспламеняющимся из-за его температуры вспышки 19-23 °C. Более того, это бесцветный жидкий продукт, который имеет запах бензина. Кроме того, он рассматривается как моноциклическое алкилароматическое соединение с точки зрения его химической структуры, которое имеет молекулярную массу 106 г/моль. Производство этилбензола играет значительную роль в совместном производстве стирола, где 99% его используется для получения стирола и менее 1% его используется в качестве промежуточного продукта для получения диэтилбензола, этилантрахинона и ацетофенона. Для иллюстрации, он используется в качестве компонента нафты и асфальта, а также в качестве второстепенного применения в лакокрасочной промышленности. Стирол в основном используется для производства полистирола, который является термопластичным материалом. Основным способом получения этилбензола является алкилирование бензола этиленом в присутствии катализатора. Химическая реакция этилена и бензола с получением этилбензола происходит на кислотном катализаторе.

C6H6 + CH2=CH2 ↔ C6H5CH2CH3

Для получения этилбензола были разработаны различные процессы и технологии. В 1960-х годах в Соединенных Штатах, Японии и Европе было построено несколько установок для извлечения этилбензола путем фракционирования смешанных ксилолов, которые в основном образуются в установках каталитического риформинга нефтеперерабатывающих заводов. Однако из-за высокого спроса на энергию и инвестиционных затрат эта практика была прекращена.