Фрагмент для ознакомления
2
ВВЕДЕНИЕ
Тетразолы, редкие в природной среде гетероциклические соединения, играют важную роль в фармакологии и разработке лекарственных средств. Они являются биоизостериками различных функциональных групп, таких как карбоксильная и цис-амидная.
Включение тетразольного фрагмента в молекулы биологически активных веществ часто приводит к повышению их эффективности, пролонгированию действия и снижению токсичности. Фармацевтическая промышленность активно использует тетразолы при создании лекарственных препаратов с широким спектром действия. На их основе разработаны высокоэффективные гипотензивные средства, такие как лазартан, вальсартан и фимасартан. Эти препараты снижают артериальное давление, предотвращая сужение кровеносных сосудов.
В области антибиотикотерапии тетразолы тоже нашли применение. Цефазолин, цевтезол и латамоксеф – представители антибактериальных препаратов на основе тетразолов. Они эффективны против различных бактериальных инфекций, включая те, которые устойчивы к другим антибиотикам. Анальгетик алфентанил, используемый для купирования сильной боли, также содержит тетразольное кольцо. Он является мощным опиоидным анальгетиком и используется при проведении хирургических вмешательств и для лечения хронической боли.
В сфере антигистаминных препаратов представлены тазанопласт, пемиропласт и пранлукаст. Они блокируют действие гистамина, предотвращая аллергические реакции, такие как ринит и конъюнктивит.
Примечательно, что тетразолы могут образовывать стабильные координационные связи с ионами металлов. Это свойство открывает возможности для создания комплексных соединений с противоопухолевой активностью. Ряд тетразолсодержащих комплексов металлов платиновой группы, таких как цисплатин, карбоплатин и оксалиплатин, показали высокую биологическую активность в отношении различных клеточных линий рака человека. Эти комплексы взаимодействуют с ДНК опухолевых клеток, нарушая их репликацию и приводя к гибели клеток.
Тетразолы – перспективные направления исследований в области фармакологии. Их уникальные химические и биологические свойства позволяют создавать новые эффективные лекарственные средства для лечения широкого спектра заболеваний, включая рак, сердечно-сосудистые патологии, инфекции и аллергические реакции.
Тетразольные соединения широко используются в органическом синтезе и медицине из-за их уникальных свойств, таких как высокий расползанием или активностью в биологических системах. Исследования в области химии тетразола активно ведутся в настоящее время, чтобы расширить спектр его применения. Одним из направлений развития является синтез новых тетразольных соединений с определенными свойствами, применимыми в фармацевтике, материаловедении и других отраслях.
Таким образом, развитие химии тетразола является важным направлением современной научной деятельности, открывающим новые перспективы для применения этого уникального класса соединений.
Цель курсовой работы – систематизировать новые данные по химии тетразола.
Для достижения поставленной цели необходимо выполнить следующие задачи:
1) Изучить имеющуюся информацию по химии тетразола;
2) Проанализировать научные статьи, включающие в себя работы по теме химии тетразола;
3) Рассмотреть новые способы получения производных тетразолов;
4) Ознакомиться с новыми методами применения тетразолов, и их производных в современных реалиях.
1 Химия тетразола
1.1 Исторический обзор развития
История развития химии тетразола берет свое начало в конце XIX века, когда были впервые синтезированы первые соединения этого типа.
Тетразол и его производные были впервые получены в конце XIX века. Одним из первых известных тетразолов был 5-тетразол, синтезированный в 1891 году немецким химиком Теодором Курцем.
В исследованиях этого времени отмечена хорошая термическая стабильность этих соединений. Детально свойства тетразола и его производных не будут изучаться еще довольно долго, значительный интерес появится только в середине ХХ столетия
С тех пор было проведено множество исследований, направленных на изучение свойств и применение тетразолов, включая их использование в фармацевтике, пиротехнике, синтезе полимеров и многих других областях.
К концу XX века наибольшие темпы развития получила химия гетероциклических соединений. Из многочисленных рядов гетероциклов следует выделить тетразолы, которые являются объектами интенсивных исследований и прикладных разработок
С развитием современных методов органического синтеза и анализа химия тетразола стала еще более активно исследуемой областью. Синтез новых биоактивных соединений на основе тетразола, разработка новых методов функционализации тетразольного каркаса, а также изучение их биологической активности - вот лишь некоторые из направлений, которые в настоящее время активно развиваются в области химии тетразола.
Фрагмент для ознакомления
3
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
1. Григорьев Ю.В. Новые достижения в химии тетразолов / Григорьев Ю.В., Войтехович С.В., Галоник П.Н., Ивашкевич О.А. // Минск: БГУ. – 2014. – Вып. 10. – с. 193-205.
2. Попова Е.А. Синтез, свойства и некоторые виды биологической активности тетразолов: дис. док. хим. наук: 02.00.03 / Попова Елена Александровна; СПбГУ; науч. рук. Трифонов Р.Е. - СПб., 2018. - 557 с.
3. Протас А.В. Свободные и координированные ионами Pt(II), Pd(II) тетразолилуксусные кислоты как перспективные скаффолды в синтезе новых биологически активных веществ: дис. канд. хим. наук: 02.00.10 / Протас Александра Владимировна; СПбГУ; науч. Рук. Трифонов Р.Е. - СПб., 2018. - 156 с.
4. Свиридовские чтения: сб. ст. / редкол. : О. А. Ивашкевич (пред.) [и др.]. — Минск: БГУ, 2014. – Вып. 10. – 343 с.
5. Gao C. Recent advances of tetrazole derivatives as potential anti-tubercular and anti-malarial agents / Gao C., Chang L., Xu Z., Yan X.-F., Ding C., Zhao F., … Feng L.-S. // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2018.
6. Ostrovskii V. A. Developments in Tetrazole Chemistry (2009–16) / Ostrovskii V. A., Popova E. A., Trifonov R. E. // Advances in Heterocyclic Chemistry. – 2017. – р. 1–62.
7. Popova E.A. Tetrazoles for biomedicine / Popova E.A., Trifonov R.E., Ostrovskii V.A. // Russ. Chem. Rev. – 2019. – 88 (6). – р. 644–676.
8. Trifonov R.E. Protolytic equilibria in tetrazoles / Trifonov R.E., Ostrovskii V.A. // Russ. J. Org. Chem. – 2006. – Vol. 42 – N. 11 – P. 1585–1605.
9. Xiong X. A practical multigram-scale method for the green synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles in deep eutectic solvent / Xiong X., Yi C., Liao X., Lai S. // Tetrahedron Letters. – 2018. – р. 402-406.
10. Yin P. Nitrogen-rich azoles as high density energy materials: reviewing the energetic footprints of heterocycles / Yin P., Shreeve J. M. // Advances in heterocyclic chemistry. – Academic Press, 2017. – V. 121. – р. 89-131.
11. Zhang J. Tetrazole hybrids with potential anticancer activity / Zhang J., Wang S., Ba Y., Xu Z. // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2019. –№178. – р.341-351.